O treinador de 46 anos construiu a sua carreira a pulso. Acabou a carreira de jogador no Olhanense em 2002/03, e no ano seguinte já vestia o papel de treinador.

O sucesso chegou depressa com a subida da segunda divisão para a segunda liga no seu primeiro ano. Manteve-se por esse escalão nos anos seguintes, entre Olhanense, Santa Clara e Beira-Mar.

Em 2008/09, o Paços de Ferreira resgatou-o para a alta roda do futebol português e a ascensão foi então meteórica. Levou os castores uma inédita presença na final da Taça de Portugal, no ano seguinte estava já a trabalhar em Guimarães, e num instante já estava em Alvalade. Chegou ao Sporting num momento de transição e acabou por sucumbir aos resultados e a uma direção de José Eduardo Bettencourt que já era contestada. Pela primeira vez na sua carreira foi alvo de despedimento.

A partir de então seguiu para o estrangeiro. Correu Hearts (2011/12, Escócia), Cluj (2012/13, Roménia) e APOEL (2013/14, Chipre). Foram estes os anos em que somou os primeiros títulos da sua carreira e ganhou maior prestígio. Venceu a Taça da Escócia, foi campeão no Chipre e venceu a Supertaça também neste país. Apenas na Roménia as coisas não correram tão bem.

Regressa a Portugal três anos depois a um clube de média dimensão como a Académica. Dado o seu recente historial, este passo pode até ser visto como um retrocesso na sua carreira. Mas pela forma como saiu de Portugal e do Sporting, Paulo Sérgio tem a oportunidade de voltar a provar o seu valor no nosso país.