Ainda antes dos Jogos Olímpicos de Londres em 2012, José Mourinho, então no Real Madrid, tentou contratar Oscar ao Internacional de Porto de Alegre.

«Ele foi ver o jogo contra a Dinamarca. Estávamos a entrar em negociações, mas o Real Madrid estava cheio de jogadores para a mesma posição e eu não teria muitas oportunidades. Naquela época, sabia do interesse mas não sabia que ele estaria no estádio a acompanhar a partida. Ele conversou comigo logo que chegou ao Chelsea. O Mourinho conhece-me há muito tempo e deu-me muita confiança. Estou a tentar demonstrar tudo isso em campo», revelou agora o médio brasileiro.