Como em 2006/07, 2007/08, 2012/13, 2014/15, 2016/17 e 2017/18, a representação lusa será a três, o que só costuma ser favorável aos ‘dragões’, pois o Benfica e o Sporting ‘caíram’ cinco vezes e o Sporting de Braga uma.
A única exceção a esta ‘status quo’ é o apuramento dos ‘encarnados’ em 2016/17.
Para manter o pleno, o FC Porto vai, desta vez, ter de ser um dos dois melhores num dos grupos mais fortes, o Grupo B, que conta com os ingleses do Liverpool, os espanhóis do Atlético Madrid e os italianos do AC Milan.
Por seu lado, o Benfica defronta os alemães do Bayern Munique, os espanhóis do FC Barcelona e os ucranianos do Dinamo Kiev (Grupo E) e o Sporting os germânicos do Borussia Dortmund, os holandeses do Ajax e os turcos do Besiktas (Grupo C).
A primeira presença a três aconteceu em 2006/07, com o FC Porto a passar a fase de grupos ao ser segundo do Grupo G, atrás de Arsenal e à frente de CSKA Moscovo e Hamburgo, enquanto o Benfica foi terceiro do F, que apurou Manchester United e Celtic, e o Sporting quarto do B, dominado por Bayern e Inter.
Os ‘dragões’ cairiam, depois, nos oitavos de final, afastados pelo Chelsea, então comandado por José Mourinho, que ganhou 2-1 em casa, após empatar a um no Dragão.
Na época seguinte (2007/08), os três ‘grandes’ voltaram a juntar-se na fase de grupos e, uma vez mais, só o FC Porto seguiu para os ‘oitavos’, desta vez como vencedor do Grupo A, superando Liverpool, Marselha e Besiktas. Depois, ‘tombou’ face ao Schalke 04 e a Manuel Neuer, nos penáltis.
Por seu lado, o Benfica voltou a ‘tropeçar’ no Celtic, segundo do Grupo D, atrás do AC Milan, enquanto o Sporting foi batido no F por Manchester United e Roma.
Cinco anos depois (2012/13), o ‘filme’ repetiu-se, com os portistas a serem segundos do Grupo A, cedendo apenas face ao Paris Saint-Germain, para, mais uma vez favoritos, serem afastados nos ‘oitavos’, pelo Málaga (1-0 e 0-2).
O Celtic foi, pela terceira vez, ‘carrasco’ do Benfica, ao ser segundo do Grupo B, arrebatado pelo FC Barcelona, enquanto o Sporting de Braga foi quarto no Grupo H, muito longe de Manchester United, Galatasaray e CFR Cluj.
Em 2014/15, foram novamente os três ‘grandes’ a representar Portugal na fase de grupos e o FC Porto fez ainda melhor, ao atingir os quartos de final.
Os ‘dragões’ venceram, invictos (quatro vitórias e dois empates), o Grupo H, superando Shakhtar Donetsk, Athletic Bilbau e BATE Borisov, para, depois, afastarem o Basileia, antes de serem eliminados pelo Bayern Munique, que ainda assustaram (3-1), antes da goleada na Alemanha (1-6).
O Benfica acabou último do Grupo C, batido por Mónaco, Bayer Leverkusen e Zenit, e o Sporting ficou em terceiro do F, à frente do Maribor, mas cedendo face a Chelsea e Schalke 04.
Dois anos volvidos (2016/17), o FC Porto manteve a tradição, ao seguir para os ‘oitavos’, após superar, no Grupo G, conquistado pelo estreante Leicester, o FC Copenhaga e o Clube Brugge.
Por seu lado, Benfica quebrou a ‘maldição’, ao ser segundo do Grupo B, atrás do Nápoles e à frente de Besiktas e Dinamo Kiev. Quanto ao Sporting, foi último do F, batido por Borussia Dortmund, Real Madrid e até o Legia Varsóvia.
Nos oitavos de final, o FC Porto caiu, face à Juventus (0-2 em casa e 0-1 fora), tal como o Benfica, que ainda venceu em casa o Borussia Dortmund (1-0), mas, depois, foi goleado na Alemanha (0-4).
Em 2017/18, na última vez a três, o FC Porto seguiu em frente como segundo do Grupo G, atrás do Besiktas e à frente de Leipzig e Mónaco. Nos ‘oitavos’, foi ‘arrasado’ no Dragão pelo Liverpool (0-5), para depois empatar a zero em Inglaterra.
O Benfica não somou um mísero ponto no Grupo A, perante Manchester United e Basileia, que se qualificaram, e CSKA Moscovo, enquanto o Sporting foi terceiro no Grupo D, sem hipóteses face a FC Barcelona e Juventus.
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