Na gélida cidade de São Petersburgo, o Benfica sofreu a primeira derrota (2-3) desta época na Liga dos Campeões. Sob uma temperatura a rondar os -15º C, os encarnados tiveram algumas dificuldades para impor o seu jogo, não só pela qualidade da equipa russa, mas também devido ao frio e ao mau estado do relvado.

Com Bruno César no onze e Aimar no banco, o jogo começou algo ‘morno’. Disputado a um ritmo baixo e sem grande velocidade, as equipas estudavam-se enquanto tentavam adaptar-se às condições climatéricas. Assim, a primeira oportunidade acabou por ser transformada em golo.

Aos 20’, Maxi Pereira dá vantagem ao Benfica, numa recarga a um livre frontal de Cardozo. Um golo conseguido em inferioridade numérica, pois Rodrigo estava fora de campo a receber assistência. O hispano-brasileiro despertou grande apreensão, acabou por regressar, mas as queixas forçaram a sua substituição por Aimar, aos 29', restando saber a gravidade da lesão.

Entretanto, o Zenit esboçou uma grande reação e já anulara a superioridade encarnada, com o golo de Shirokov, aos 27’, após várias iniciativas perigosas dos russos, comandados por Luciano Spalletti.

A entrada de Aimar em campo veio dar outra estabilidade e intensidade ao jogo do Benfica, devolvendo algum controlo à formação de Jorge Jesus, que segurou assim o empate até ao intervalo. Um resultado que se adequava ao desempenho de Zenit e Benfica.

Na segunda parte, o frio intenso baixou ainda mais o ritmo. O Benfica parecia  estar em controlo das operações, até que Semak surpreendeu a defesa encarnada e fez o 2-1, num belo golo de calcanhar.

O Zenit dominava agora o jogo, enquanto os encarnados passavam por dificuldades para suster o ímpeto dos russos. Além do golo sofrido, outra contrariedade: Aimar viu o cartão amarelo e fica de fora da segunda mão. Sem conseguir chegar ao terceiro tento, o Zenit passou então a gerir o ritmo, até Cardozo voltar a dar emoção ao encontro. 

Estavam decorridos 86 minutos, quando o paraguaio fez o 2-2 numa recarga a um remate de Gaitán, após uma jogada algo confusa na área do Zenit. Porém, a alegria encarnada durou apenas dois minutos. Shirokov voltou a fazer a diferença e fez o 3-2 aos 88 minutos, na sequência de um erro de Maxi Pereira. Um tremendo 'balde de água fria' a gelar o Benfica. 

O Benfica parte assim em desvantagem para a segunda mão dos oitavos de final da Champions, que se disputa a 6 de março, no estádio da Luz.