Depois de 15 anos como jogador profissional, em que representou clubes como Estrela da Amadora, Vitória de Guimarães, Benfica ou Oviedo, Paulo Bento colocou um ponto final na carreira de futebolista no final da época 2003/2004 ao serviço do Sporting.

Foi no clube de Alvalade que Paulo Bento deu os primeiros passos como treinador de futebol. Primeiro, ao serviço dos juniores com quem se sagrou campeão nacional na época 2004/2005 e depois levando a equipa principal do Sporting à conquista de duas Taças de Portugal consecutivas em 2006/2007 e 2007/2008.

A 6 de novembro de 2009, cinco dias antes do jogo Portugal-Bósnia para o play-off do Mundial 2010, Paulo Bento apresentou demissão do cargo técnico da equipa do Sporting, ao fim de quatro épocas, por entender que não tinha condições para se manter à frente da equipa. A saída de Paulo Bento agravou a crise na direção do Sporting e não tardou muito para que o clube fosse para eleições. Até agora, Paulo Bento é o segundo treinador com maior longevidade na história do Sporting, sendo superado apenas pelo húngaro Joseph Szabo que esteve no banco leonino durante onze épocas não consecutivas.

Em 22 de setembro de 2010, Paulo Bento assumia o cargo de selecionador nacional, pegando numa equipa desmoralizada e marcada por um Mundial 2010 envolto em polémica. Com o apuramento para o Euro 2012 em risco, depois do empate diante do Chipre (4-4) e da derrota com a Noruega (1-0) numa fase em que Queiroz já estava "afastado", a entrada de Paulo Bento revitalizou a moral dos jogadores, levando a equipa portuguesa a cinco vitórias consecutivas rumo à liderança do grupo de apuramento do campeonato da europa.

No entanto, no jogo decisivo, a equipa portuguesa acabaria por perder com a Dinamarca na última jornada da fase de qualificação sendo obrigada a disputar um play-off a duas mãos. A sorte viria a ditar que, mais uma vez, a seleção das Quinas teria de discutir com a Bósnia o apuramento para uma fase final de uma competição europeia. Depois de uma primeira mão atribulada, com todas as contrariedades "impostas" pela Bósnia, a decisão foi remetida para o jogo em casa, no Estádio da Luz onde Portugal acabaria por golear a equipa dos Balcãs por 6-2. Paulo Bento inscreveu assim o seu nome no panteão de treinadores a levar Portugal a um campeonato da Europa.