Com o triunfo por 2-0 somado na noite de terça-feira pelo Tottenham sobre o Brentford, do segundo escalão, nas meias finais da Taça da Liga inglesa, José Mourinho garantiu pela 16ª vez na carreira de treinador a presença numa final (não contabalizando Supertaças nacionais ou europeias). Em abril, frente a Manchester City ou Manchester United, tentará conquistar a prova pela quinta vez (a Taça da Liga inglesa é já a competição que mais vezes ganhou) e subir o seu pecúlio para 26 troféus, entre taças nacionais, internacionais e títulos de campeão.
Nas anteriores 15 finais que já disputou, o 'Special One' venceu 12, tendo perdido apenas três. Porém, saiu derrotado da última que jogou.
A sua primeira final foi jogada em 2002/03, ao leme do FC Porto. Foi na Taça de Portugal e os 'dragões' bateram o União de Leiria por 1-0, no Jamor. A última foi na Taça de Inglaterra de 2017/18, em Wembley, ao leme do Manchester United, diante do Chelsea, e terminou com uma derrota por 1-0. Pelo meio muitas outras, incluindo, claro, duas finais da Ligas dos Campeões (ambas conquistadas, uma ao serviço do FC Porto e outra do Inter de Milão), duas finais da Taças UEFA/Liga Europa (também vencidas, por FC Porto e Manchester United), entre várias finais das Taças dos países por onde passou (Portugal, Espanha, Itália e Inglaterra).
Desaires em finais, só três: um na Taça de Portugal de 2003/04, ao serviço do FC Porto, frente ao Benfica, outro na Taça do Rei, no comando técnico do Real Madrid, em 2012/13, frente ao Atlético de Madrid, e outro então na Taça de Inglaterra, frente ao Chelsea.
Recorde as 15 finais da carreira de José Mourinho *
1. Taça de Portugal
Clube: FC Porto
Temporada: 2002/2003
Adversário: U.Leiria
Resultado: Vitória por 1-0 graças a um golo solitário de Derlei
2. Taça UEFA
Clube: FC Porto
Temporada: 2002/2003
Adversário: Celtic FC
Resultado: Vitória por 3-2 após prolongamento, com bis de Derlei e um golo de Alenichev, em Sevilha.
3. Taça de Portugal
Clube: FC Porto
Temporada: 2003/2004
Adversário: SL Benfica
Resultado: Derrota por 2-1, após prolongamento. Derlei inaugurou o marcador aos 45 minutos para os Dragões, mas Fyssas igualou aos 58 e Simão Sabrosa confirmou a cambalhota no marcador aos 104 minutos.
4. Liga dos Campeões
Clube: Porto
Temporada: 2003/2004
Adversário: Mónaco
Resultado: Vitória por 3-0, com Carlos Alberto, Deco e Alenichev a assinarem os golos de um triunfo claro, que valeu ao FC Porto o seu segundo título europeu e a Mourinho o primeiro.
5. Taça da Liga inglesa
Clube: Chelsea
Temporada: 2004/2005
Adversário: Liverpool
Resultado: Vitória do Chelsea sobre o Liverpool FC por 3-2, em Cardiff.
6. Taça de Inglaterra
Clube: Chelsea
Temporada: 2006/2007
Adversário: Manchester United
Resultado: Vitória por 1-0 graças a um golo de Drogba a quatro minutos do final do prolongamento. Foi a primeira e única Taça de Inglaterra conquistada por Mourinho até à data.
7. Taça da Liga inglesa
Clube: Chelsea
Temporada: 2006/2007
Adversário: Arsenal
Resultado: Vitória por 2-1 sobre os 'gunners', com mas dois golos de Drogba
8. Taça de Itália
Clube: Inter
Temporada: 2009/2010
Adversário: AS Roma
Resultado: Um golo de Diego Milito fez a diferança numa vitória por 1-0.
9. Liga dos Campeões
Clube: Inter
Temporada: 2009/2010
Adversário: Bayer Munique
Resultado: Vitória por 2-0, com um bis de Diego Milito a ditar a surpresa ante o favorito Bayern.
10. Taça do Rei
Clube: Real Madrid
Temporada: 2010/2011
Adversário: FC Barcelona
Resultado: Mais uma vitória por 1-0, com Cristiano Ronaldo a decidir já no prolongamento, em Valência.
11. Taça do Rei
Clube: Real Madrid
Temporada: 2012/2013
Adversário: At. Madrid
Resultado: Derrota por 2-1 após prolongamento. Cristiano Ronaldo ainda abriu o marcador, mas Diego Costa e Miranda, este já no prolongamento, viraram o marcador.
12. Taça da Liga inglesa
Clube: Chelsea
Temporada: 2014/2015
Adversário: Tottenahm
Resultado: Vitória por 2-0, com golos de John Terry e Diego Costa, no regresso aos troféus pelos "blues".
13. Taça da Liga inglesa
Clube: Manchester United
Temporada: 2016/2017
Adversário: Southampton FC
Resultado: Vitória por 3-2, com Ibrahimovic e Lingard a darem vantagem ao United antes de o Southampton FC chegar ao empate. A três minutos do fim, porém, Ibra resolveu.
14. Liga Europa
Clube: Manchester United
Temporada: 2016/17
Adversário: Ajax
Rresultado: Vitória por 2-0 em Estocolmo, com golos de Pogba e Mkhitaryan; foi o quarto troféu europeu de clubes conquistado por Mourinho.
15. Taça de Inglaterra
Clube: Manchester United
Temporda: 2017/18
Adversário: Chelsea
Resultado: Derrota pela margem mínima, com um golo solitário de Eden Hazard a meio da primeira parte a fazer a diferença. Significa que Mourinho perdeu as duas últimas finais que disputou.
*Além destas finais, Mourinho disputou ainda três Supertaças europeias (perdeu todas), uma Supertaça portuguesa (que ganhou), cinco Supertaças inglesas (duas vitórias, três derrotas), duas Supertaças espanholas (uma vitória, uma derrota) e duas Supertaças de Itália (uma vitória, uma derrota)
Recorde o palmarés de José Mourinho (25 troféus conquistados)
2 Ligas dos Campeões
2 Ligas Europa
3 Ligas inglesas
2 Ligas italianas
2 Ligas portuguesas
1 Liga espanhola
1 Taça de Portugal
1 Taça de Itália
1 Taça de Espanha
1 Taça de Inglaterra
1 Supertaça portuguesa
1 Supertaça de Espanha
1 Supertaça de Itália
4 Taças da Liga inglesa
2 Supertaças inglesas
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