E já cheira a Taça de Portugal, a terceira eliminatória marca, como sempre, a entrada dos 'Três Grandes'.

Do trio maior do futebol português, o Benfica é o segundo a entrar em ação para a deslocação ao terreno do Cova da Piedade, do segundo escalão nacional.

Já se sabe que a Taça é pródiga em surpresas. terreno fértil para o 'David se agigantar frente ao Golias'. O facto de não haver eliminatória a duas mãos e de esta ser jogada na casa do adversário de divisão inferior, aumenta as probabilidades para quem corre por fora. Os favoritismos têm que ser confirmados em campo, com as equipas menos cotadas à espreita de um eventual dia mau do gigante. Se é certo que para haver Taça, o 'Grande' tem que entrar adormecido, não foram assim tão raras as vezes em que o pequeno bateu o pé ao gigante.

O Benfica foi por várias vezes batido na Taça de Portugal por emblemas da mesma divisão. Frente a equipas de escalões secundários, como é o caso do Cova da Piedade, foi eliminado em quatro ocasiões.

Talvez a que esteja mais presente na memória dos adeptos seja a eliminatória perdida frente ao Gondomar, em 2002, equipa na altura a militar na extinta divisão B, que é hoje o Campeonato de Portugal. Num encontro de um só sentido, os encarnados acabaram por ser traídos por um pontapé livre de Cílio apontado logo aos 10 minutos. A equipa na altura orientada por Jesualdo Ferreira não foi competente o suficiente para reagir nos restantes 80 minutos. O chocante resultado culminou na saída de Jesualdo Ferreira do comando técnico do clube encarnado.  Quiçá a queda mais estrondosa dos encarnados na prova rainha.

Queda contra o Varzim

Uma das últimas grandes surpresas para os lados da Luz teve lugar em 2006/17. O Varzim de Diamantino Miranda, derrotou o Benfica que era orientado na altura pelo atual selecionador nacional Fernando Santos.

A equipa que militava na antiga Liga de Honra, venceu por 2-1 na Póvoa de Varzim. Um golo do angolano Mendonça e um tento na própria baliza de Nelson acabaram por condenar o Benfica nessa edição da Taça de Portugal.

Em relação a eliminações frente a adversários primodivisionários, com excepção dos outros dois grandes, os desgostos iniciaram-se na já longínqua época de 1938/39. No final da prova, foi a Académica a bater o pé ao Benfica com um triunfo por 2-1 e a levar a Taça para Coimbra.

Em matéria de surpresas, o V. Setúbal é aliás o único que já derrotou os três 'Grandes' na segunda competição nacional, quando atuava na segunda divisão. E contra o Benfica tem uma 'estrelinha' particular: Foram já sete as ocasiões em que os sadinos conseguiram derrubar o gigante de Lisboa.  Foi mesmo o clube que mais vezes eliminou as águias da competição, não fazendo contas aos outros dois grandes.

Aliás, as águias tiveram dois amargos de boca em duas finais frente aos Vitórias, nos anos mais recentes. Em 2012/13, a equipa de Guimarães arrecadou a Taça frente ao Benfica (1-2). Em 2004/2005, em nova final no Jamor, os sadinos estragaram a festa da 'dobradinha' aos encarnados, vencendo por 2-1.

Quedas do Benfica na Taça de Portugal sem ser nos duelos com Sporting e FC Porto

*Eliminações frente a equipas que militavam no escalão secundário

2017-12-13 Rio Ave 3-2(a.p.) Benfica 1/8 Portugal Taça Portugal 17/18

2014-12-18 Benfica 1-2 SC Braga 1/8 Portugal Taça Portugal 14/15

2013-05-26 Benfica 1-2 V. Guimarães F Portugal Taça Portugal 12/13

2011-12-02 Marítimo 2-1 Benfica 1/8 Portugal Taça Portugal 11/12

2009-11-22 Benfica 0-1 V. Guimarães 4E Portugal Taça Portugal 09/10

*2007-02-10 Varzim 2-1 Benfica 1/8 Portugal Taça 06/07

2006-03-15 Benfica 0-1 V. Guimarães QF Portugal Taça 05/06

2005-05-29 Benfica 1-2 V. Setúbal F Portugal Taça de Portugal 2004/2005

*2002-11-24 Benfica 0-1 Gondomar SC 4E Portugal Taça de Portugal 2002/2003

2001-12-19 Marítimo 1-0 Benfica 5E Portugal Taça de Portugal 2001/2002

*1999-02-16 V. Setúbal 2-0 Benfica 5E Portugal Taça de Portugal 1998/1999

1998-02-24 SC Braga 2-1 Benfica MF Portugal Taça de Portugal 1997/1998

1997-06-10 Boavista 3-2 Benfica F Portugal Taça de Portugal 1996/1997

1995-04-12 V. Setúbal 2-0 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1994/1995

1994-01-30 Belenenses 2-1 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1993/1994

1990-02-04 V. Setúbal 2-1 Benfica 1/16 Portugal Taça de Portugal 1989/1990

1989-05-28 Belenenses 2-1 Benfica F Portugal Taça de Portugal 1988/1989

1982-04-10 SC Braga 2-1 Benfica MF Portugal Taça de Portugal 1981/1982

1979-02-25 SC Braga 2-1 Benfica 1/16 Portugal Taça de Portugal 1978/1979

1975-06-14 Boavista 2-1 Benfica F Portugal Taça de Portugal 1974/1975

1973-04-08 Leixões 2-0 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1972/1973

1970-05-17 V. Guimarães 2-0 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1969/1970

1970-02-15 V. Setúbal 3-2 Benfica 1/16 Portugal Taça de Portugal 1969/1970

1967-06-11 Académica OAF 2-0 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1966/1967

1966-04-10 SC Braga 4-1 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1965/1966

1965-07-04 V. Setúbal 3-1 Benfica F Portugal Taça de Portugal 1964/1965

1965-05-16 CUF 2-1 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1964/1965

1962-02-25 CUF 3-2 Benfica 1/16 Portugal Taça de Portugal 1961/1962

*1961-06-01 V. Setúbal 4-1 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1960/1961

1959-07-01 Belenenses 3-1 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1958/1959

1958-05-18 Benfica 3-0 Barreirense MF Portugal Taça de Portugal 1957/1958

1956-05-06 Belenenses 2-1 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1955/1956

1953-05-03 V. Setúbal 3-2 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal 1952/1953

1952-06-01 Barreirense 2-1 Benfica MF Portugal Taça de Portugal 1951/1952

1946-06-09 Atlético CP 3-2 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1945/1946

1945-06-10 Belenenses 5-4 Benfica QF Portugal Taça de Portugal 1944/1945

1945-04-15 SC Salgueiros 4-2 Benfica 1/8 Portugal Taça de Portugal

1941-06-15 Belenenses 3-2(a.p.) Benfica MF Portugal Taça de Portugal

1939-06-25 Académica OAF 4-3 Benfica F Portugal Taça de Portugal